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有机分子不对称合成催化剂

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有机分子不对称合成催化剂

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有机分子不对称合成催化剂

有机分子不对称合成催化剂

高产率・高选择性

　　本产品是带有 Tetraaminophosphonium（N4P）结构的有机分子催化剂。

　　用于不对称羟醛缩合反应， 不对称 Michael 加成反应，不对称的氢膦酰化反应等不对称反应，产率与立体选择性都优秀的不对称的合成催化剂 VIP（= Valine-derived IminoPhosphorane）缬氨酸衍生亚氨基磷烷，它在不具有取代基的二胺以及含有Ｍ体甲基的物质中会生成Ｐ盐。



◆特点


●　多功能手性有机分子催化剂（不对称羟醛反应，如不对称 Michael 加成反应）。

●　获得高产率，高选择性的所需产物。

●　盐酸具有良好的保存稳定性（通过与 KOtBu 等共同使用，作为游离碱来运用）。



◆不对称醛醇缩合反应（P-VIP）


[a]　本次反应是根据基板 0.10 mmol 来使用的5.0对应量的醛，在２-甲基四氢呋喃中，-50℃的条件下，进行20小时的反应。

[b]　分离的产物的产出率。

[c]　对未提纯的反应物，进行 1 H NMR 测量，确定百分比率。

[d]　使用 CHIRALPAK AD3 柱，确定比例。


●　不对称 Michael 加成反应（P-VIP）

●　不对称 Michael 加成反应（1,6 加成）（P-VIP）

●　不对称氢膦酰化反应（M-VIP·HCl） 

有机分子不对称合成催化剂                     有机分子不对称合成催化剂

P-VIP・HCl                                      M-VIP・HCl 

产品列表
产品编号 产品名称 产品规格 产品等级 备注
226-02381 P-VIP・HCl 
P 不对称合成催化剂		 50 mg － －
229-02371 M-VIP・HCl 
M不对称合成催化剂		 50 mg － －

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

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动态动力学拆分用共催化剂
V-MPS4

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动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

动态动力学拆分用共催化剂

V-MPS4

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

一般使用水解酶的脂肪酶进行的反应，仅会与外消旋体的一种对映体发生反应，产物回收率的上限只有50%。


V-MPS4是一种在介孔二氧化硅搭载氧钒化合物的催化剂，通过将本催化剂与烯丙醇脂肪酶在同一反应体系中使用，可以从最多四种异构体中仅制备得一种对映体。


◆特点1),2)

● 介孔二氧化硅搭载氧钒催化剂的固定化催化剂

● 配合脂肪酶使用，可以把外消旋体定量转换为光学活性体

◆反应机制

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

◆反应例12)

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

◆应用例13),4)

合成(+)-tanikolide

动态动力学拆分法

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

传统合成法

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

◆反应例25)

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

◆应用例25)

全合成(-)-crinane

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

◆实验结果

通过加快搅拌速度可以缩短反应时间。

动态动力学拆分用共催化剂 V-MPS4

参考文献


1) Egi M., Sugiyama K., Saneto M., Hanada R., Kato K. and Akai S.: Angew. Chem. Int. Ed., 52, 3654 (2013).

2) Sugiyama K., Oki Y., Kawanishi S., Kato K., Ikawa T., Egi M. and Akai S.: Catal. Sci. Technol., 6, 5023 (2016).

3) 赤井周司 : 生産と技術., 66, 57 (2014).

4) Fujioka H., Matsuda S., Horai M., Fujii E., Morishita M, Nishiguchi N., Hata K. and Kita Y. : Chem. Eur. J., 13, 5238 (2007).

5) Kawanishi S., Sugiyama K., Oki Y. and Akai S. : Green Chem., published online (2016). DOI:10.1039/C6GC01995A

产品列表
相关产品
产品编号 产品名称 产品规格 产品等级 备注
228-02341 V-MPS4 1 g 有机合成用 –
224-02343 V-MPS4 5 g 有机合成用 –
*V-MPS4在潮湿环境下不稳定，请在惰性气体氛围下使用（推荐使用手套箱）
产品编号 产品名称 产品规格 产品等级 备注
127-06501 Lipase PS IM Amano, Immobilized on DiatomaceousEArth Amano 
脂肪酶 PS-IM（硅藻土载体固定）		 1 g 有机合成用 –
125-06502 Lipase PS IM Amano, Immobilized on DiatomaceousEArth Amano  
脂肪酶 PS-IM（硅藻土载体固定）		 5 g 有机合成用 –

N.E. CHEMCAT制 金属负载型催化剂

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N.E. CHEMCAT制 金属负载型催化剂

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N.E. CHEMCAT制 金属负载型催化剂N.E. CHEMCAT制 金属负载型催化剂



非均相催化剂由于其可以回收的优点被广泛使用，特别是使用钯-碳的加氢反应，由于其原子经济性高，更被广泛用于工业生产中。

但是，由于钯-碳容易起火，保管的时候需要特别注意。这次，和光追加了起火性低的含水非均相催化剂。


 

◆优点


    （1）含水，不容易起火

    （2）N.E.CHEMCAT公司的高活性金属催化剂系列

    （3）可以大量使用

产品列表
相关产品
产品编号 产品名称 产品规格 产品等级 备注
164-26971 Pd/C, type STD （Pd 5%） （wetted with water） 5 g – –
162-26972 Pd/C, type STD （Pd 5%） （wetted with water） 25 g – –
160-26973 Pd/C, type STD （Pd 5%） （wetted with water） 100 g – –
168-26991 Pd/C, type K （Pd 5%） （wetted with water） 5 g – –
166-26992 Pd/C, type K （Pd 5%） （wetted with water） 25 g – –
164-26993 Pd/C, type K （Pd 5%） （wetted with water） 100 g – –
165-27001 Pd/C, type NX （Pd 5%） （wetted with water） 5 g – –
163-27002 Pd/C, type NX （Pd 5%） （wetted with water） 25 g – –
161-27003 Pd/C, type NX （Pd 5%） （wetted with water） 100 g – –
163-27041 Pd/C, type PE （Pd 10%） （wetted with water） 5 g – –
161-27042 Pd/C, type PE （Pd 10%） （wetted with water） 25 g – –
169-27043 Pd/C, type PE （Pd 10%） （wetted with water） 100 g – –
162-27011 Pd/C, type NX （Pd 10%） （wetted with water） 5 g – –
160-27012 Pd/C, type NX （Pd 10%） （wetted with water） 25 g – –
168-27013 Pd/C, type NX （Pd 10%） （wetted with water） 100 g – –
167-27061 Pd/C, type UR （Pd 20%） （wetted with water） 5 g – –
165-27062 Pd/C, type UR （Pd 20%） （wetted with water） 25 g – –
163-27063 Pd/C, type UR （Pd 20%） （wetted with water） 100 g – –
169-27021 Pd/C, type NX （Pd 20%） （wetted with water） 5 g – –
167-27022 Pd/C, type NX （Pd 20%） （wetted with water） 25 g – –
165-27023 Pd/C, type NX （Pd 20%） （wetted with water） 100 g – –
188-03151 Ru/C, type B （Ru 5%） （wetted with water） 5 g – –
186-03152 Ru/C, type B （Ru 5%） （wetted with water） 25 g – –
184-03153 Ru/C, type B （Ru 5%） （wetted with water） 100 g – –
产品编号 产品名称 产品规格 产品等级 备注
160-13881 Palladium-Barium  Carbonate (Pd:5%) 10 g 和光一级 –
161-15273 Palladium-Activated Carbon (Pd 10%) 5 g 和光一级 –
163-15272 Palladium-Activated Carbon (Pd 10%) 25 g 和光一级 –
165-15271 Palladium-Activated Carbon (Pd 10%) 100 g 和光一级 –
163-21441 Palladium-Activated Carbon Ethylenediamine Complex      
（Pd 3.5～6.5%）		 1 g 有机合成用 –
169-21443 Palladium-Activated Carbon Ethylenediamine Complex      
（Pd 3.5～6.5%）		 5 g 有机合成用 –
161-21442 Palladium-Activated Carbon Ethylenediamine Complex      
（Pd 3.5～6.5%）		 25 g 有机合成用 –
167-24261 Palladium Hydroxide on Activated  Carbon (Pd 20%) 
 (wetted with ca.50% water)		 5 g 有机合成用 –
165-24262 Palladium Hydroxide on Activated  Carbon (Pd 20%)  
(wetted with ca.50% water)		 25 g 有机合成用 –