二氧化硅负载型笼型膦 Silica-SMAP

二氧化硅负载型笼型膦
Silica-SMAP

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二氧化硅负载型笼型膦二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

Silica-SMAP

Silica-SMAP(二氧化硅固定笼型三烷基膦)是一种Rh类催化剂,将具有硅交联位点的紧凑型笼型膦SMAP负载于硅胶上,在有氮官能团的芳烃邻位选择性C-H直接硼基化反应中有着高实用性。

Silica-SMAP通过将不稳定的烷基膦固定为笼型,使其稳定化;并通过进一步固定在硅胶上,实现高活性以及可回收重复利用。配合金属催化剂使用,可用于偶联和氢化。磷化氢含量约为0.07 mmol/g(参考值)。

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

Silica-SMAP化学式

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

应用示例

Ar-Cl交叉偶联反应1),2)

使用Ar-Cl的铃木-宫浦交叉偶联反应中可获得良好的收率。

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高位阻Ar-Cl的硼化1)2)

即使在反应难以进行的高位阻底物中进行硼化,也可获得良好的收率。

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Buchwald配体及其性能比较1

部分底物中,Silica-SMAP比XPhos和SPhos有更高的活性。

二氧化硅负载型笼型膦                              Silica-SMAP

定向基团的邻位选择性C-H硼化反应2)4)

在 Rh 催化条件下,可实现N功能性底物的邻位选择性硼化。2)4)

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反应后的Pd和Rh浓度

部分Pd和Rh反应体系中,Pd和Rh残留低于ICP-AES分析检测限。

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参考文献

1) Kawamorita, S., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 50, 8363 (2011).

2) 澤村 正也 : 和光純薬時報, 82, 1, (2014).

3) Kawamorita, S., Ohmiya, H.,Hara, K., Fukuoka, A. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 14, 5058 (2009).

4) Kawamorita, S., Miyazaki, T., Ohmiya, H., Iwai, T. and Sawamura, M. : J. Am. Chem. Soc., 133, 19310 (2011).

5) Hamasaka, G., Ochida, K., Hara, K., and Sawamura, M. : Angew. Chem. Int. Ed., 46, 5381 (2007).

产品列表
产品编号 产品名称 产品规格 产品等级 备注
197-17451 Silica-SMAP 
硅胶负载篮式结构型三烷基膦
1 g for Organic Synthesis
193-17453 Silica-SMAP 
硅胶负载篮式结构型三烷基膦
5 g for Organic Synthesis