abcr的有机合成试剂

 

abcr的有机合成试剂

 
 

了解更多有关abcr提供的有机合成试剂领域的广泛产品组合的信息。这些包括:

  • 氟化试剂和氟烷基化
  • 溴化试剂
  • 有机金属试剂:格氏试剂和有机锌化合物
  • 有机金属试剂:有机锂化合物
  • 衍生试剂
  • 保护基团化学
  • 硼酸和酯
  • 氧化剂
  • 还原剂
  • 溶剂类
  • 离子液体
  • ABCR的其他试剂
 

氟化试剂和氟烷基化

在许多情况下,将氟原子或氟代烷基引入活性剂导致更大的效力。该步骤经常发生在合成的后期。该过程反映在术语“后期氟化”中。

气态氟,氟化氢,氟化氢吡啶混合物,卤素氟化物(例如,五氟化碘),二氟化氙,磺酰氟,四氟化硫(SF 4)以及诸如DAST的衍生物或四氟化铵被用作化学试剂,作为氟化试剂。其他。最近的发展是双(2-甲氧基乙基)氨基(Deoxo-Fluor®),4-叔丁基-2,6-(Fluolead®)以及四氟硼酸(二乙基氨基)二氟s(XtalFluor-E®)和二氟四氟硼酸(吗啉代)ulf(XtalFluor-M®)。

取决于基材,使用金属氟化物,例如铝,锑,银,钼或氟化钴(III)。您还可以在abcr目录中找到气态氟化物,例如五氟化砷(AsF 5)或六氟化rh(ReF 6)。

abcr特种气体– ePaper

对于多种试剂的氟代烷基化,您也可以在以下选项之间进行选择:

氟代碘jia烷(FIM)是一种易于处理的用于引入氟甲基的试剂。通常可以通过所谓的Togni试剂转移。这些高价碘化合物作为亲电子CF 3来源,多年来一直在不断完善。

除了亲电CH 2 F,CHF 2和CF 3源外,还使用亲核,自由基或类胡萝卜素源。这些试剂中的许多是基于sulf或磺酰基化合物,因此例如是梅本试剂。

试剂的其他实例由三jia基硅烷(TMSCF 3),三氟甲烷(CHF 3),三氟jia基碘(CF 3 I)和三氟甲烷亚磺酸钠(CF 3 SO 2Na)代表。由于其不稳定性,合成化学家无法获得(CF 3 Li)。络合的铜试剂在这里提供了替代方法。

您还可以在abcr目录中找到一系列三氟甲氧基或三氟甲硫基取代的结构单元。

abcr Fluoro 03 –氟化*化合物– ePaper

尽管取代的结构单元,但是相应的五氟乙基化合物直到最近才变得可用。对于引入五氟乙基,abcr建议使用新试剂五苯基锡五(五氟乙基)锡酸酯。这是一种具有长期稳定性的固体,不需要任何气态离析物。

abcr四苯基phosph五溴二苯醚– ePaper
 

溴化试剂

长期以来,元素溴和三溴化磷已被*为常见的溴化试剂。然而,这些物质在它们的处理,剂量和毒性方面表现出某些缺点。abcr以四烷基铵非溴化物盐的形式为您提供安全且高度选择性的替代品。当溴化双键,三键或杂环时,这些在空气中稳定且剂量适中的盐可实现高选择性。

abcr溴化试剂– ePaper
 

有机金属试剂:格氏试剂和有机锌化合物

有机化学家使用有机金属试剂已有100多年的历史了。法国化学家Victor Grignard开发的有机卤化镁化合物是最著名的有机金属化合物之一,统称为“ Grignard试剂”。维克多·格里纳德(Victor Grignard)的研究获得了1912年诺贝尔化学奖。

格氏反应代表了连接碳-碳键的最重要反应之一。碳-磷,碳-硅或碳-硼键的连接也可以通过格氏试剂进行。

烷基卤化或芳基卤化镁在这里作为亲核试剂与亲电基团(例如氰基或羰基)反应:

离析物

产品

甲醛

伯醇

醛类

仲醇

酮类

叔醇

羧酸酯

叔醇

腈/青化物

酮类

 

与镍盐(熊田偶联)或铜盐结合使用,格氏试剂可用于芳基-烷基偶联反应。

格氏试剂可从许多烷基和芳基卤化物获得。然而,在许多情况下,电子效应,位阻或特别高的反应性阻碍了所需格氏试剂的合成。在这些情况中的许多情况下,有机卤化物的形式还可以作为一种补充替代品。

卤化有机锌主要用于转移烯基,苄基,吡啶基或喹啉基。作为镍或钯催化的交叉偶联,该反应以术语“ Negishi反应”命名。

abcr Metalorganic 01 –有机锌试剂– ePaper

卤化有机锌的反应性比格利雅试剂略低,因此更易于处理。

 
 

有机金属试剂:有机锂化合物

有机锂化合物在有机化学中用作去质子化的强碱,同时使基底锂化或用作烷基化试剂。芳族化合物的确定的锂化通常通过邻位导向基团例如氨基或甲氧基获得。

像格利雅试剂一样,有机锂化合物会与亲电子试剂(例如醛,酮和羧酸酯)发生反应。通过锂有机基团与元素溴和碘或固态二氧化碳(“干冰”)的反应,可能发生溴化,碘化和羧化。

有机锂化合物中最著名的代表是甲基锂(MeLi)以及正丁基锂(n-BuLi)和叔丁基锂(t-BuLi)。您可以在abcr目录中找到这些和其他锂有机基在各种溶剂中的溶液。

 
 

衍生试剂

衍生试剂用于GC,GC / MS和NMR分析中。对于在气相色谱/质谱联用中的应用,甲硅烷基化和氟化的酰胺,例如N,O-双(三jia基甲硅烷基)三氟乙酰an(BSTFA),N,O-双(三jia基甲硅烷基)乙酰胺或N-甲基-N-三jia基甲硅烷基三氟乙酰an(MSTFA)用于衍生化。在许多情况下,通过引入基甲硅烷基保护基团,可以分析挥发性高或稳定性差的物质。工业上还使用了包含六甲基二硅氮烷(HMDS)和三jia基氯硅烷(TMSCl)的称为三jia基甲硅烷基化溶液的混合物。

在NMR分析中,对映体混合物(在许多情况下两种对映体均显示相同的NMR光谱)可以通过添加合适的对映体纯的衍生试剂来表征。所得的非对映异构体表现出不同的NMR谱,从而能够对映异构体进行定量,确定ee值(“对映异构体过量”)和光学纯度。已证明(R)或(S)-α-甲氧基-α-苯基乙酸的羧酸氯化物对于确定手性胺和醇的对映体纯度是有效的。这些也称为Mosher的酰氯。

电化学和紫外线检测器尤其用于HPLC中。将产物衍生化用于电化学检测,例如带有二茂铁基。荧光标记用于紫外检测的衍生化。

 

保护基团化学

特别是在肽合成领域中已经牢固地确立了保护基的使用。氨基和羧基可通过使用BOC(叔丁氧羰基),FMOC(芴基甲氧羰基),Cbz(苄氧羰基)或Trt(三苯甲基)保护基进行选择性保护。这使得能够有针对性地积聚二肽或寡肽。

abcr奇异氨基酸– ePaper

通过活化剂如DCC(二环己基碳二亚胺)1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOOBt)和N-羟基琥珀酰亚胺(HOSu)的活性酯来活化羧基。

您也可以在abcr目录中找到其他偶联试剂,例如HATU,HCTU或TBTU。

取决于底物,保护基以氢解,碱性或酸性方式被消除。这些不同的反应条件对应于正交性原理,根据该原理,当使用不同的保护基团时,每个保护基团可以单独且以任何顺序被消除,而没有一个或另一个保护基团受到攻击。

保护基也用于有机合成中。羟基可以用诸如TBDMS(叔丁基二甲基氯硅烷)或TMSCl(三jia基氯硅烷)之类的试剂封闭。醛官能团可以通过与二醇反应而稳定为缩醛。

 

硼酸和酯

铃木偶联已被确立为有机化学中通用的交叉偶联反应之一。在发现它之后,铃木亚久理(Aguri Suzuki)随理查德·赫克(Richard Heck)和永吉荣一(Ei-ichi Negishi)一起荣获2010年诺贝尔化学奖。

为了进行铃木偶联,使芳基,烯基或烷基硼酸通过钯催化与芳基卤化物或乙烯基卤化物反应,从而连接新的碳-碳键。如果是反应性或不稳定的硼酸,则可以使用相应的硼酸频哪醇酯作为替代品。芳基钾和烷基三氟硼酸钾完善了硼酸的托盘。

abcr目录包含8000多种不同的硼酸,频哪醇酯和三氟硼酸盐。N-杂环硼酸MIDA酯也是我们产品组合的一部分。

使用我们的结构搜索来找到您所选择的硼酸或构建基块!

 

氧化剂

氧化剂的常见实例是过氧化氢H 2 O 2和高锰酸钾。铬(VI)化合物也用于工业,但由于其高毒性而存在问题。氧化铈(IV)(CeO 2),银(II)盐以及卤素含氧酸及其盐(例如次氯酸盐,高碘酸盐,溴酸盐)也大量用于氧化反应。

亚硝酸钾形成氧化成分。除硝酸盐外,硝酸和过氧硫酸也用于氧化目的。

 
 

还原剂

诸如氢化铝锂(LiAlH 4)或硼氢化纳(NaBH 4)之类的氢化物试剂在有机合成中被积极用作还原剂。商品名称为Vitride®的双(2-甲氧基乙氧基)氢化钠是一种易于操作的纯氢化物替代品。纯碱金属和碱土金属也具有很强的还原作用,例如钠在桦木还原芳香化合物中的作用。

与多相贵金属催化剂(例如Pd / C或Pt / C)结合使用时,元素氢可用于工业应用中的还原反应。

在费-托法中,合成气(包含CO / H 2的混合物)通过多相铁或钴催化转化为一系列气态或液态烃。在其他应用中,它们可用作低硫合成燃料和发动机油。

在分析化学中,亚硫酸钠,连二亚硫酸钠和硫代硫酸钠用于氧化还原滴定。

最后,肼被用作航空航天中的火箭燃料。

 
 

溶剂类

您可以在abcr目录中找到所有常见的有机溶剂,从A(代表丙酮)到X(代表二甲苯),都在实用的小容器中供实验室使用。对于分析或生物化学中的应用,我们提供特殊纯度的溶剂。

 
 

离子液体

离子液体是指熔融温度低于100°C的熔融盐的名称。它们主要包含亚胺阳离子和复杂的卤化物阴离子或其他非常弱配位的阴离子。离子液体中的阳离子主要是取代的咪唑鎓,吡啶鎓,吡咯烷鎓,胍鎓,哌啶鎓,吗啉鎓,铵或phospho离子。三氟甲磺酸盐,甲苯磺酸盐,四氟硼酸盐,卤化物,三氟yi酸盐,六氟磷酸盐或酰胺也用作阴离子。

离子液体用作有机,无机和聚合物合成的溶剂。它们还用作燃料电池和电池以及冶金中的电解质。

离子液体在加工技术中的典型应用包括用作脱模剂,润滑剂和液压油。由于它们具有存储和传递热量的能力,它们还可用作冷却剂。

 
 

ABCR的其他试剂

Burgess试剂于1970年被描述为温和的脱水剂。该试剂允许从醇类生产烯烃,从酰胺类生产氰基化合物。

Schwartz的试剂CpZr(H)Cl通过氢化锆与烯烃反应。所得的烷基锆配合物通常可以在硼氢化过程中被氧化。

在反应性物种中吸收(UV)光(=光解)后,光引发剂会衰减,这会引发(引发)(链式)反应。因此,将光引发剂,例如三芳基fer,二茂铁,二芳基碘鎓或重氮盐用作自由基或阳离子聚合的起始剂。