不对称氰基化触媒|不对称触媒|有机合成纯试剂|试剂|关东化学株式会社

不对称氰基化催化剂

这次敝社,北海道大学大熊教授开发的氰基化”“不对称触媒新发售。这种不对称氰基化催化剂是空气稳定处理容易吗。这种络合物单独催化剂作用不显示,氯化锂,碳酸锂,リチウムフェノキシド等的锂源反应系添加,锂和复合络合物形成,高选择性催化剂活性和立体显示。根据这个触媒甲醛和酮不仅效率性的反应,到现在为止有没被知道的α,β-不饱和酮、醛亚胺类,也反应了高纯度的光学氰化物容易、高收益率可得1 )。络化物的回收和再利用也可能。

产品名 结构式 产品编号 包装
服务[( S )‐フェニルグリシナト][( S )‐2,2 '‐服务(ジフェエニルホスフィノ)‐1,一'‐ビナフチル]钌(Ⅱ)

Bis [( S )- phenylglycinate ][( S )- 2,2 – bis(diphenylphosphino )- 1,1 – binaphthyl ] ruthenium(II)

【Ru [( S )- phgly ] 2 [( S )- binap ]】 C60H48N2O4P2Ru FW : 1024.21CAS : 1047973 – 22 – 7
不对称氰基化触媒|不对称触媒|有机合成纯试剂|试剂|关东化学株式会社 05802 – 68 100毫克
05802 – 65 500毫克
服务[( R )‐フェニルグリシナト][( R )‐2,2 '‐服务(ジフェエニルホスフィノ)‐1,一'‐ビナフチル]钌(Ⅱ)

Bis [( R )- phenylglycinate ][( R )- 2,2 – bis(diphenylphosphino )- 1,1 – binaphthyl ] ruthenium(II)

【Ru [( R )- phgly ] 2 [( R )- binap ]】 C60H48N2O4P2Ru FW : 1024.21CAS : 1355996 – 69 – 8
不对称氰基化触媒|不对称触媒|有机合成纯试剂|试剂|关东化学株式会社 05803 – 68 100毫克
05803 – 65 500毫克
服务[( S )‐フェニルグリシナト][( S )‐2,2 '‐服务(页‐p‐颤音磷菲诺)‐1,一'‐ビナフチル]钌(Ⅱ)

Bis [( S )- phenylglycinate ][( S )- 2,2 – bis(数据- p – tolylphosphino )- 1,1 – binaphthyl ] ruthenium(II)

【Ru [( S )- phgly ] 2 [( S )- tolbinap ]】 C64H58N2O4P2Ru FW : 1080.28CAS : 1313202 – 56 – 0
不对称氰基化触媒|不对称触媒|有机合成纯试剂|试剂|关东化学株式会社 05804 – 68 100毫克
05804 – 65 500毫克
服务[( R )‐フェニルグリシナト][( R )‐2,2′-服务(页‐p‐颤音磷菲诺)‐1,1′‐ビナフチル]钌(II)

Bis [( R )- phenylglycinate ][( R )- 2,2 – bis(数据- p – tolylphosphino )- 1,1 – binaphthyl ] ruthenium(II)

【Ru [( R )- phgly ] 2 [( R )- tolbinap ]】 C64H58N2O4P2Ru FW : 1080.28CAS :-
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05805 – 65 500毫克

*本产品是北海道大学及日本曹達㈱比第5266495号”的“专利授权销售。价格包括许可费,请追加的授权费是发生不提供。本产品是散装也可以对应。

α,β-不饱和酮类的不对称共轭ヒドロシアノ化反应

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本不对称氰基化催化剂和リチウムフェノキシド(C 6 H 5 OLi)被制备的触媒,α,β-不饱和酮类的共轭ヒドロシアノ化出色的触媒活性和エナンチオ选择性显示。4 – methyl – 1 – phenyl – 2 – penten – 1 -在的不对称共轭ヒドロシアノ化,底物触媒比(S / C)500,0 oC温和的条件下反应迅速恶化,96% e e的β-氰基酮定量给予。底物通过反应性是不同的,催化剂量更可降低的情况也有。底物一般性也高,医药中间体和有用的β-氰基羧酸衍生物的合成发挥效果。2 ), 3 )。

酮类的氰基矽烷基化反应

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氰基化本不对称触媒,锂源和リチウムフェノキシド(C 6 H 5 OLi)组合起来,极高的触媒活性显示。根据这个单纯酮,酮酯,α-氨基酮,α,α-或β,β-ジアルコキシケトン等各种各样的酮基质的不对称氰基矽烷基化,高效率,高エナンチオ选择进行了4 ), 5 )。例如α-酮酯的不对称氰基矽烷基化反应,99%的极为高的对映体过量率4置换シアノヒドリンシリルエーテル给予。底物触媒比(S / C),10万的场合反应是顺利进行,对应的化合物良好的收益率得到。另外,底物适应范围广的事也是特征。催化的氨基酸配位改变,选择性得到更高的可能,所以如果有必要公司担当告知。

N -置换醛亚胺类的ヒドロシアノ化反应

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亚胺类的氰基化反应,Strecker反应而知名,氨基酸合成有用。本不对称氰基化催化剂リチウムフェノキシド(C 6 H 5 OLi)组合起来,N -置换醛亚胺类的不对称ヒドロシアノ化效率性地进行,高エナンチオ选择地产物给予。催化活性非常高,底物触媒比(S / C),5万的条件,也反应是2小时内几乎完结。另外氢氰酸是气不使用,トリメチルシリルシアニド((机3)3 SiCN)和甲醇等混合,系中使之发生可使用。N – Benzyloxycarbonyl(Cbz)保护醛亚胺,不仅仅是Boc,Bz等保护基金拥有醛亚胺也反应进行其他,芳香环上拥有置换基醛亚胺类和含杂环底物,脂肪族醛亚胺类也有效的反应进行。6 )。另外,反应性高的底物,钌络合物和氯化锂(LiCl)的组合有效。

甲醛的ヒドロシアノ化反应

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甲醛对ヒドロシアノ化反应良好的反应性,エナンチオ选择性对应的化合物给予7 )。上述反应的例子,预先不对称触媒与氯化氰化锂(LiCl)反应,使复合络合物和分离的络化物反应使用着,不过,系中复合络化物制造了反应也可以进行。氢氰酸是气不使用,トリメチルシリルシアニド((机3)3 SiCN)和甲醇等混合,系中使之发生可使用。底物触媒比(S / C)2万以上,不过反应是顺利进行,以前的催化剂系相比格外的好。

甲醛的氰基矽烷基化反应

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本不对称氰基化催化剂和碳酸锂(锂二CO 3)结合起来,甲醛的不对称氰基矽烷基化反应也有效的进行。二乙醚或tert -ブチルメチルエーテル溶媒- 70~78 oC的温度条件下,底物触媒比(S / C),10万中,高纯度的光学シアノヒドリンシリルエーテル定量给予。底物适用范围广泛,芳香族,含杂环族,脂肪等各种各样的甲醛反应可以用来8 )。。

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参考文献

1)T . Ohkuma,N . Kurono,Synlett 2012,23,1865 – 18812)N . Kurono,N . Nii,Y . Sakaguchi,M . Uemura,T . Ohkuma,Angew . Chem . Int . Ed 2011,50,5541 – 5544 .3)Y . Sakaguchi,N . Kurono,K . Yamauchi,T . Ohkuma,Org . Lett . 2014,14,808 – 811 .4)N . Kurono,M . Uemura,T . Ohkuma,Eur . J . Org . Chem . 2010,47,1455 – 1459 .5)M . Uemura,N . Kurono,Y . Sakai,T . Ohkkuma,Adv . Synth . Catal . 2012,354,2023 – 2030 .6)M . Uemura,N . Kurono,T . Ohkuma,Org . Lett . 2012,14,882 – 885 .7)N . Kurono,T . Yoshikawa,M . Yamazaki,T . Ohkuma,Org . Lett 2011,13,1254 – 1257 .8)N . Kurono,K . Arai,M . Uemura,T . Ohkuma,Angew . Chem . Int . Ed 2008,47,6643 – 6646 .

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